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Hydrochloric Acid → (E)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-o-tolylpent-2-enoic acid

HRID 884069
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 884069
[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8](/[C:11](=[C:17](\[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=2[CH3:26])/[CH2:18][CH3:19])/[C:12]([O:14]CC)=[O:13])=[CH:7][CH:6]=1.[OH-].[Na+].Cl>CO>[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8](/[C:11](=[C:17](\[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=2[CH3:26])/[CH2:18][CH3:19])/[C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86630294(E)-ethyl 2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-o-tolylpent-2-enoate

Produkt 1

HCID 68730809(E)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-o-tolylpent-2-enoic acidAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2a (240 mg, 0.677 mmol) in MeOH (7 ml) was added 2N NaOH (3.4 ml) and the mixture was stirred at 80° C. for 18 h. After cooling, 2 N HCl (3.4 ml) was added drop wise under ice cooling, and the whole was extracted with AcOEt, the organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, then concentrated. The residual solid was triturated with hexanes to give 3a (79%). 3a: colorless powder; 1H-NMR (CDCl3) δ 1.05 (3H, t, J=7.5 Hz), 2.08 (3H, s), 2.68 (1H, m), 2.77 (1H, m), 3.41 (3H, s), 5.07 (2H, s), 6.75 (2H, d, J=8.7 Hz), 6.93 (2H, d, J=8.7 Hz), 7.01 (2H, m), 7.05-7.09 (3H, m).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionthe whole was extracted with AcOEt
  3. washthe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residual solid was triturated with hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27ad2c00410b458c961e79cecdbcfdbd
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08236987B2

Notizen zur Reaktion

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