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Potassium Carbonate → (3S)-tert-butyl 3-(3-hydroxy-5-methyl-3-phenylhex-5-enylamino)piperidine-1-carboxylate

HRID 884352
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 884352
Cl[CH2:2][CH2:3][C:4]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)([OH:9])[CH2:5][C:6]([CH3:8])=[CH2:7].[NH2:16][C@H:17]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:18]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C(#N)C>[OH:9][C:4]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)([CH2:5][C:6]([CH3:8])=[CH2:7])[CH2:3][CH2:2][NH:16][C@H:17]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:18]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 1501975tert-butyl (3S)-3-aminopiperidine-1-carboxylateHCID 595323881-Chlor-5-methyl-3-phenylhex-5-en-3-ol

Produkt 1

HCID 58278669(3S)-tert-butyl 3-(3-hydroxy-5-methyl-3-phenylhex-5-enylamino)piperidine-1-carboxylateAusbeute 94,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-chloro-5-methyl-3-phenylhex-5-en-3-ol (5.16g, 23mmol), (S)-tert-butyl 3-aminopiperidine-1-carboxylate (6.9 g, 1.5 equiv), KI (4.0 g, 1.05 equiv), K2CO3 (4.77 g, 1.5 equiv) were mixed with acetonitrile (100 mL) and heated to reflux for 20 h. The mixture was filtered through a pad of Celite, concentrated and purified by chromatography on a 120 g silica gel column, eluted with a 0-10% methanol in CH2Cl2 gradient, to afford (3S)-tert-butyl 3-(3-hydroxy-5-methyl-3-phenylhex-5-enylamino)piperidine-1-carboxylate (8.41 g, 94% yield). LC-MS Method 1 tR=1.56 min., m/z 389 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux for 20 h
  3. filtrationThe mixture was filtered through a pad of Celite
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by chromatography on a 120 g silica gel column
  6. washeluted with a 0-10% methanol in CH2Cl2 gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38a9be6253544a768da081d8ee396bac
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08242111B2

Notizen zur Reaktion

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