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Hydrazine → (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dimethyl-6-oxo-hexahydropyrimidine-4-carbohydrazide

HRID 884471
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 884471
[C:1]([O:5][C:6]([C@H:8]1[NH:13][C:12]([CH3:18])([C:14](OC)=[O:15])[CH2:11][C:10](=[O:19])[N:9]1[CH3:20])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:21][NH2:22]>CCO>[C:1]([O:5][C:6]([C@H:8]1[NH:13][C:12]([CH3:18])([C:14]([NH:21][NH2:22])=[O:15])[CH2:11][C:10](=[O:19])[N:9]1[CH3:20])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9321HydrazineHCID 67304104(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dimethyl-6-oxo-hexahydropyrimidine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 67303828(S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dimethyl-6-oxo-hexahydropyrimidine-4-carbohydrazideAusbeute 103,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dimethyl-6-oxo-hexahydropyrimidine-4-carboxylate (0.074 g, 0.25 mmol) in EtOH (0.5 mL) was added NH2NH2 (0.023 mL, 0.75 mmol, 3 eq) and the mixture was stirred at RT for 4 h. The mixture was concentrated in vacuo to give 0.074 g (100%) of (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dimethyl-6-oxo-hexahydropyrimidine-4-carbohydrazide (CY1, R6=Me) as a yellow solid. 1H NMR (CDCl3) 8.95 (s, 1H), 3.11 (s, 3H), 2.28 (m, 2H), 1.50 (s, 9H), 1.47 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c04e7fdc98b4f8494ddeabdd5599df1
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08242112B2

Notizen zur Reaktion

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