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tert-butyl 3-cyano-2-oxo-1-phenyl-1,2,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-6(5H)-carboxylate → 2-Oxo-1-phenyl-1,2,5,6,7,8-hexahydro-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile

HRID 885070
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 885070
[C:1]([C:3]1[C:4](=[O:26])[N:5]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[C:6]2[CH2:7][CH2:8][N:9](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:10][C:11]=2[CH:12]=1)#[N:2]>C(Cl)Cl.C(O)(C(F)(F)F)=O>[O:26]=[C:4]1[C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:12][C:11]2[CH2:10][NH:9][CH2:8][CH2:7][C:6]=2[N:5]1[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 58026066tert-butyl 3-cyano-2-oxo-1-phenyl-1,2,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-6(5H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 580260402-Oxo-1-phenyl-1,2,5,6,7,8-hexahydro-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 3-cyano-2-oxo-1-phenyl-1,2,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-6(5H)-carboxylate (150 mg, 0.427 mmol) was dissolved in CH2Cl2 (3 mL) and TFA (0.3 mL). The mixture was stirred at room temperature overnight. All solvents were removed under vacuum to give crude 2-oxo-1-phenyl-1,2,5,6,7,8-hexahydro-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile. LCMS: m/z 252.15 (M+H)+, 0.78 min (method 7).

Aufarbeitung

  1. customAll solvents were removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52b13d8314a34521880b9aadc57af4e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08242124B2

Notizen zur Reaktion

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