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Phosphorus tribromide → [3-(4-Bromo-2-bromomethyl-phenoxy)-phenyl]acetic acid methyl ester

HRID 885249
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 885249
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([Br:18])=[CH:14][C:13]=2[CH2:19]O)[CH:6]=1.P(Br)(Br)[Br:23].C([O-])(O)=O.[Na+]>COCCOC>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([Br:18])=[CH:14][C:13]=2[CH2:19][Br:23])[CH:6]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24614Phosphorus tribromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 58237523[3-(4-Bromo-2-hydroxymethyl-phenoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 58237479[3-(4-Bromo-2-bromomethyl-phenoxy)-phenyl]acetic acid methyl esterAusbeute 85,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To [3-(4-bromo-2-hydroxymethyl-phenoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester (3 g, 8.5 mmol) in DME (30 mL) under N2 was added phosphorus tribromide (1.2 mL, 12.8 mmol), and the reaction was stirred at room temperature for 6 hours. The solution was cooled to 0° C. and adjusted to pH 6 with saturated aqueous NaHCO3, and the mixture was extracted with EtOAc. The crude material was purified by silica gel chromatography to give the desired product as a colorless oil (3 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled to 0° C.
  2. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  3. customThe crude material was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82243b7214c94865921dfb310eda662e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08242145B2

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