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Benzyl Bromide → HCID 58237506, Verbindung

HRID 885314
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 885314
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[O:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:15][C:14]=1[CH2:23][N:24]1[C@@H:28]([CH3:29])[C@@H:27]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[O:26][C:25]1=[O:36].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH2:43](Br)[C:44]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1>CN(C=O)C>[CH2:43]([O:10][C:9](=[O:11])[CH2:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([O:1][CH2:8][C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:2]=[CH:3][CH:4]=2)=[C:3]([O:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])=[CH:15][C:14]=2[CH2:23][N:24]2[C@@H:28]([CH3:29])[C@@H:27]([C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)[O:26][C:25]2=[O:36])[CH:4]=1)[C:44]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 10796Cesium carbonateHCID 58237643HCID 58237643, Verbindung

Produkt 1

HCID 58237506HCID 58237506, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To {4-hydroxy-3-[2-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-ylmethyl)-4-trifluoromethyl-phenoxy]-phenyl}-acetic acid (0.07 g, 0.14 mmol) and cesium carbonate (0.09 g, 0.28 mmol) in DMF was added benzyl bromide (0.03 mL, 0.28 mmol), and the reaction was stirred at room temperature for 3 days. The mixture was partitioned between H2O and EtOAc, and the aqueous layer was extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried over MgSO4, filtered, and concentrated to give the desired product.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between H2O and EtOAc
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with EtOAc
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba39ca55ff774d67945eff8d08e0de9c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08242145B2

Notizen zur Reaktion

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