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Potassium Carbonate → HCID 58094711, Verbindung

HRID 885450
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 885450
[CH3:1][N:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[N:4]=[C:3]1[NH:11][S:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)(=[O:14])=[O:13].Br[CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[CH:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:1][N:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[N:4]=[C:3]1[N:11]([CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[CH:24]=1)[S:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)(=[O:13])=[O:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 1230611-(Bromomethyl)-3-(trifluoromethyl)benzeneHCID 391368N-(1-Methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 58094711HCID 58094711, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-benzenesulfonamide (100 mg, 0.35 mmol) in DMF (2 mL) was added 1-bromomethyl-3-trifluoromethyl-benzene (166.4 mg, 0.70 mmol) and potassium carbonate (48 mg). The resulting mixture was heated to 120° C. in a microwave reactor for 1 h. The resulting mixture was then diluted with EtOAc, washed with H2O and the organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. The resultant residue was purified by flash column chromatography (SiO2), eluting with a hexanes-EtOAc gradient to yield N-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-N-(3-trifluoromethyl-benzyl)-benzenesulfonamide (1st compound to elute off the column) MS 446 (M+1)+

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O
  2. dry with materialthe organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe resultant residue was purified by flash column chromatography (SiO2)
  6. washeluting with a hexanes-EtOAc gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cce459fe9f834554a6268c80fd95a523
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08242157B2

Notizen zur Reaktion

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