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Trifluoroacetic acid → (R)-6-Amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethyl-phenylamino)-hexanoic acid methyl ester

HRID 885509
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 885509
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:27])[C@H:4]([NH:17][C:18]1[CH:23]=[C:22]([CH3:24])[C:21]([F:25])=[C:20]([CH3:26])[CH:19]=1)[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][NH:9]C(OC(C)(C)C)=O.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:27])[C@H:4]([NH:17][C:18]1[CH:23]=[C:22]([CH3:24])[C:21]([F:25])=[C:20]([CH3:26])[CH:19]=1)[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][NH2:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 69188199HCID 69188199, Verbindung

Produkt 1

HCID 69169741(R)-6-Amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethyl-phenylamino)-hexanoic acid methyl esterAusbeute 81,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-6-tert-butoxycarbonylamino-2-(4-fluoro-3,5-dimethyl-phenylamino)-hexanoic acid methyl ester (2.000 g, 5.232 mmol) in 10 mL of dichloromethane, was added trifluoroacetic acid (10 mL). After stirring at room temperature for 19 h, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and dried in vacuum for overnight. The crude product (1.200 g, 81% yield) was used directly in the next step without further purification. LC-MS: tR=4.8 min; m/z 283 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customdried in vacuum for overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4924f287920f469bbc15cb77516ad97f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08242174B2

Notizen zur Reaktion

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