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1-Methylpiperazine → 1-(2-Chloropyridin-4-YL)-4-methylpiperazine

HRID 885950
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 885950
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6](I)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[CH3:9][N:10]1[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][CH2:11]1.CC(C)([O-])C.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.CC(P(C(C)(C)C)C1[CH-]C=CC=1)(C)C.CC(P(C(C)(C)C)C1[CH-]C=CC=1)(C)C.[Cl-].[Cl-].[Fe+2].[Pd+2]>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][N:10]([CH3:9])[CH2:11][CH2:12]2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 531671-MethylpiperazineHCID 15165112-Chloro-4-iodopyridineHCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 722188991-(2-Chloropyridin-4-YL)-4-methylpiperazineAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 53384307Dichloro[1,1'-bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene]palladium(II)
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
115 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-chloro-4-iodopyridine (300 mg, 1.24 mmol) in toluene (4 mL) was added 1-methylpiperazine (0.14 mL, 1.24 mmol), sodium tert-butoxide (239 mg, 2.44 mmol), [1,1′-bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride (30 mg, 10% wt) and the suspension was heated to 115° C. under microwave irradiation for 30 minutes. The resulting mixture was concentrated in vacuo and partitioned between DCM (50 mL) and water (50 mL). The organic phase was washed with brine (50 mL), dried (MgSO4), and evaporated in vacuo to give the title compound (200 mg, 77%) as a brown oil. LCMS (ES+) 212.0 (M+H)+, RT 1.78 minutes (70% purity) (Method 2).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe resulting mixture was concentrated in vacuo
  2. custompartitioned between DCM (50 mL) and water (50 mL)
  3. washThe organic phase was washed with brine (50 mL)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36642310d6664144b76b5f68ff44f51e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08242116B2

Notizen zur Reaktion

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