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HCID 58204614, Verbindung → 4-[2(2-Isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-1,3a,9-triaza-benzo[e]azulen-8-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 886115
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 886115
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH:12]=[C:11]([C:14]2[N:35]=[CH:34][C:17]3[C:18]4[N:22]([CH2:23][CH2:24][O:25][C:16]=3[CH:15]=2)[CH:21]=[C:20]([C:26]2[N:27]([CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[N:28]=[CH:29][N:30]=2)[N:19]=4)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>[Pt]=O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([C:14]2[N:35]=[CH:34][C:17]3[C:18]4[N:22]([CH2:23][CH2:24][O:25][C:16]=3[CH:15]=2)[CH:21]=[C:20]([C:26]2[N:27]([CH:31]([CH3:32])[CH3:33])[N:28]=[CH:29][N:30]=2)[N:19]=4)[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 58204614HCID 58204614, Verbindung

Produkt 1

HCID 582045224-[2(2-Isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-1,3a,9-triaza-benzo[e]azulen-8-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 63.652,898 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 82844Platinum oxide (PtO)Katalysator

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-[2-(2-isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-1,3a,9-triaza-benzo[e]azulen-8-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (89 mg, 0.19 mmol) in IMS (10 mL) was treated with platinum oxide (10 mg), the reaction mixture degassed and stirred at RT under an atmosphere of hydrogen for 72 h. Further platinum oxide (10 mg) was added and stirring continued at RT for 18 h before the filtering through Celite® and concentrating in vacuo. The resultant residue was subjected to flash chromatography (SiO2, gradient 0 to 5% methanol in DCM) to give 4-[2-(2-Isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-1,3a,9-triaza-benzo[e]azulen-8-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (58 g, 64%). LCMS RT=2.72, [M+H]+=480

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture degassed
  2. additionFurther platinum oxide (10 mg) was added
  3. stirringstirring
  4. waitcontinued at RT for 18 h
  5. concentrationbefore the filtering through Celite® and concentrating in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ba64fa6812847cb903560df5a3dcd8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08242104B2

Notizen zur Reaktion

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