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Potassium Carbonate → 2-(4-(2-(1-isopropyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-9-yl)piperidin-1-yl)acetamide

HRID 886258
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 886258
Cl.[CH:2]([N:5]1[C:9]([C:10]2[N:19]=[C:18]3[N:12]([CH2:13][CH2:14][O:15][C:16]4[CH:23]=[C:22]([CH:24]5[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25]5)[CH:21]=[CH:20][C:17]=43)[CH:11]=2)=[N:8][C:7]([CH3:30])=[N:6]1)([CH3:4])[CH3:3].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:38][C:39]([NH2:41])=[O:40]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.CO>[CH:2]([N:5]1[C:9]([C:10]2[N:19]=[C:18]3[C:17]4[CH:20]=[CH:21][C:22]([CH:24]5[CH2:29][CH2:28][N:27]([CH2:38][C:39]([NH2:41])=[O:40])[CH2:26][CH2:25]5)=[CH:23][C:16]=4[O:15][CH2:14][CH2:13][N:12]3[CH:11]=2)=[N:8][C:7]([CH3:30])=[N:6]1)([CH3:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 696322-BromoacetamideHCID 67050639HCID 67050639, Verbindung

Produkt 1

HCID 582049832-(4-(2-(1-isopropyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-9-yl)piperidin-1-yl)acetamideAusbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 21584119Ethylacetate methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(2-isopropyl-5-methyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-8-piperidin-4-yl-4,5-dihydro-6-oxa-1,3a-diaza-benzo[e]azulene hydrochloride (120 mg, 0.28 mmol) in DMF (1.5 mL) was treated with potassium carbonate (97 mg, 0.7 mmol) followed by bromo acetamide (43 mg, 0.336 mmol) and stirred at RT for 18 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate/methanol and washed with water, the organic layer dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo. The resultant solid residue was recrystallised from methanol to give 250 as a white solid (51 mg, 41%). 1H NMR δ (ppm) (DMSO-d6): 8.27 (1H, d, J=8.28 Hz), 7.81 (1H, s), 7.16 (1H, s), 7.07 (1H, s), 7.01 (1H, dd, J=8.36, 1.78 Hz), 6.87 (1H, d, J=1.72 Hz), 5.81-5.73 (1H, m), 4.45-4.41 (4H, m), 2.89-2.82 (2H, m), 2.83 (2H, s), 2.20 (3H, s), 2.16-2.07 (2H, m), 1.72-1.66 (4H, m), 1.40 (6H, d, J=6.61 Hz). 1 Proton obscured by solvent peak. LCMS: RT=2.97 [M+H]+=450

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialthe organic layer dried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe resultant solid residue was recrystallised from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e1e656b7b564084b782245edfefe2e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08242104B2

Notizen zur Reaktion

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