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Hydrochloric Acid → {3-[3-(2-methoxy-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]-phenyl}-(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-methanol

HRID 886555
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 886555
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:9]1[C:17]2[C:12](=[N:13][CH:14]=[C:15]([C:18]3[CH:19]=[C:20]([CH:24]([C:26]4[C:31]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])=[CH:30][CH:29]=[CH:28][N:27]=4)[OH:25])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[CH:16]=2)[N:11](S(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)[CH:10]=1.Cl>C(O)C.[OH-].[Na+]>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:9]1[C:17]2[C:12](=[N:13][CH:14]=[C:15]([C:18]3[CH:19]=[C:20]([CH:24]([C:26]4[C:31]([C:32]([F:35])([F:33])[F:34])=[CH:30][CH:29]=[CH:28][N:27]=4)[OH:25])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[CH:16]=2)[NH:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 59824986{3-[3-(2-methoxy-phenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]-phenyl}-(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-methanol

Produkt 1

HCID 59824848{3-[3-(2-methoxy-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]-phenyl}-(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-methanolAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

390 mg (0.62 mmol) of {3-[3-(2-methoxy-phenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]-phenyl}-(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-methanol was dissolved in ethanol under gentle warming. The resulting solution was diluted with 2 M aqueous sodium hydroxide (16-30% v/v) and the resulting mixture was left at room temperature for 16 h. The pH was adjusted to 8 by addition of concentrated aqueous hydrochloric acid and the resulting solution was extracted three times with chloroform. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and evaporated to afford 144 mg (0.30 mmol, 49%) of {3-[3-(2-methoxy-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]-phenyl}-(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-methanol as a yellow solid. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.93 (d, 1H), 8.86 (d, 1H), 8.49 (d, 1H), 8.20 (dd, 1H), 8.11 (d, 1H), 7.75 (s, br., 1H), 7.73 (d, 1H), 7.58 (d(m), 1H), 7.56 (d, 1H), 7.54 (dd, 1H), 7.40 (t, 1H), 7.32-7.29 (m, 2H), 7.15 (dd, 1H), 7.05 (dd, 1H), 6.23 (d, 1H), 6.09 (d, 1H), 3.82 (s, 3H); MS: m/z 476.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. extractionthe resulting solution was extracted three times with chloroform
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried over sodium sulfate
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb7d5a64c36e4021b36071ba7df6a2c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08242280B2

Notizen zur Reaktion

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