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Nitric Acid → 5-Hydroxy-6-nitro-2-trifluoromethyl-quinoline-7-carboxylic acid methyl ester

HRID 887733
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 887733
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:14]=[C:13]2[C:8]([CH:9]=[CH:10][C:11]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[N:12]2)=[C:7]([OH:19])[CH:6]=1)=[O:4].[N+:20]([O-])([OH:22])=[O:21].CCCCCC.C(OCC)(=O)C>S(=O)(=O)(O)O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:14]=[C:13]2[C:8]([CH:9]=[CH:10][C:11]([C:15]([F:18])([F:16])[F:17])=[N:12]2)=[C:7]([OH:19])[C:6]=1[N+:20]([O-:22])=[O:21])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 944Nitric AcidHCID 21226206Ethyl acetate hexaneHCID 1361498195-Hydroxy-2-trifluoromethyl-quinoline-7-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 1361498185-Hydroxy-6-nitro-2-trifluoromethyl-quinoline-7-carboxylic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Hydroxy-2-trifluoromethyl-quinoline-7-carboxylic acid methyl ester (46.0 g) is dissolved in concentrated sulfuric acid (200 mL, 97%) at 0-5° C. To this cooled solution is added drop wise fuming nitric acid (7 mL, 100%). After the addition is complete, the reaction mixture is allowed to warm to room temperature. TLC analysis (hexane/ethyl acetate=4:1) after 30 min shows reaction completion. The reaction mixture is slowly poured onto an ice/water mixture (ca. 2 mL) and the crystals were filtered off, washed thoroughly with water and dried in vacuum to afford 47.0 g of the title compound of the formula

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. customreaction completion
  3. filtrationthe crystals were filtered off
  4. washwashed thoroughly with water
  5. customdried in vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f94aadd0cb24eb19c5e48f7a06f2ffe
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08247431B2

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