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ethyl 9-(cyanomethyl)-8,9-dihydro-7H-cyclopenta[c]pyrazolo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate → ethyl 9-(2-aminoethyl)-8,9-dihydro-7H-cyclopenta[c]pyrazolo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate

HRID 887774
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 887774
[C:1]([CH2:3][CH:4]1[C:8]2[C:9]3[N:10]([N:13]=[CH:14][C:15]=3[C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[CH:11]=[CH:12][C:7]=2[CH2:6][CH2:5]1)#[N:2]>N.C(O)C.[Co]>[NH2:2][CH2:1][CH2:3][CH:4]1[C:8]2[C:9]3[N:10]([N:13]=[CH:14][C:15]=3[C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[CH:11]=[CH:12][C:7]=2[CH2:6][CH2:5]1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 59145875ethyl 9-(cyanomethyl)-8,9-dihydro-7H-cyclopenta[c]pyrazolo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 59145841ethyl 9-(2-aminoethyl)-8,9-dihydro-7H-cyclopenta[c]pyrazolo[1,5-a]pyridine-1-carboxylateAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 104730CobaltKatalysatorHCID 22020343Ethanol, reaction products with ammonia, distn. residuesLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 9-(cyanomethyl)-8,9-dihydro-7H-cyclopenta[c]pyrazolo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate (150 mg, 0.557 mmol) and Raney cobalt (1.5 g) were suspended in 2M ammonia/ethanol solution (28 mL), and the mixture was stirred under a hydrogen atmosphere at room temperature for 12 hr. The catalyst was filtered off through celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give the title compound (150 mg, yield 99%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off through celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fcc9bd701a241f68e407bc3c5a64a06
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08247429B2

Notizen zur Reaktion

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