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N-[2-(2-methyl-6,7-dihydrocyclopenta[e]indazol-8(2H)-ylidene)ethyl]acetamide → N-[2-(2-methyl-2,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[e]indazol-8-yl)ethyl]acetamide

HRID 887800
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 887800
[CH3:1][N:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:4]([CH:5]=[CH:6][C:7]3[CH2:13][CH2:12][C:11](=[CH:14][CH2:15][NH:16][C:17](=[O:19])[CH3:18])[C:8]=32)=[N:3]1>CO.[C].[Pd]>[CH3:1][N:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:4]([CH:5]=[CH:6][C:7]3[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17](=[O:19])[CH3:18])[C:8]=32)=[N:3]1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 68700363N-[2-(2-methyl-6,7-dihydrocyclopenta[e]indazol-8(2H)-ylidene)ethyl]acetamide

Produkt 1

HCID 59145872N-[2-(2-methyl-2,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[e]indazol-8-yl)ethyl]acetamideAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-[2-(2-methyl-6,7-dihydrocyclopenta[e]indazol-8(2H)-ylidene)ethyl]acetamide (311 mg, 1.22 mmol) in methanol (12 mL) was added palladium-carbon powder (31 mg), and the mixture was stirred under a hydrogen atmosphere at room temperature for 3 hr. The catalyst was filtered off, and the filtrate was concentrated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (methanol/ethyl acetate=0/100→25/75) to give the title compound (229 mg, yield 73%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. custompurified by silica gel column chromatography (methanol/ethyl acetate=0/100→25/75)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5fa874ded9f4d36865ffc7974d20fb9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08247429B2

Notizen zur Reaktion

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