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Triethylamine → 4-(5-Ethoxycarbonylmethyl-2-methoxy-phenoxy)-3-isopropylsulfanylmethyl-benzoic acid methyl ester

HRID 888495
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 888495
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:27])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH3:13])=[C:8]([O:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18](Br)=[CH:17][C:16]=2[CH2:22][S:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[CH:7]=1)[CH3:2].C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:1][O:3][C:4](=[O:27])[C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([O:14][C:8]2[CH:7]=[C:6]([CH2:5][C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:27])[CH:11]=[CH:10][C:9]=2[O:12][CH3:13])=[C:16]([CH2:22][S:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8471TriethylamineHCID 58372820[3-(4-Bromo-2-isopropylsulfanylmethyl-phenoxy)-4-methoxy-phenyl]-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 583728424-(5-Ethoxycarbonylmethyl-2-methoxy-phenoxy)-3-isopropylsulfanylmethyl-benzoic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)Katalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

[3-(4-Bromo-2-isopropylsulfanylmethyl-phenoxy)-4-methoxy-phenyl]-acetic acid ethyl ester (0.5 g, 1.1 mmol) and triethylamine (0.5 mL) were dissolved in DMF (10 mL) and MeOH (10 mL) and degassed for 10 minutes with N2. [1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) (0.09 g, 0.11 mmol) was added, and then carbon monoxide was bubbled through the solution for 10 minutes. The reaction was stirred under a balloon of carbon monoxide at 65° C. overnight, and then concentrated and purified by silica gel chromatography to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. customMeOH (10 mL) and degassed for 10 minutes with N2
  2. customcarbon monoxide was bubbled through the solution for 10 minutes
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5232bce9e0344484adbad271023671e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08247602B2

Notizen zur Reaktion

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