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Sodium ethoxide → HCID 44598988, Verbindung

HRID 888514
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 888514
C([O:3][C:4](=[O:35])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH3:13])=[C:8]([O:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([NH:21][C:22]([O:24][CH2:25][CH2:26]Cl)=[O:23])=[CH:17][C:16]=2[CH2:28][S:29][CH2:30][C:31]([F:34])([F:33])[F:32])[CH:7]=1)C.[O-]CC.[Na+]>CCO>[CH3:13][O:12][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:6]([CH2:5][C:4]([OH:3])=[O:35])=[CH:7][C:8]=1[O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([N:21]2[CH2:26][CH2:25][O:24][C:22]2=[O:23])=[CH:17][C:16]=1[CH2:28][S:29][CH2:30][C:31]([F:34])([F:32])[F:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2723922Sodium ethoxideHCID 58372793HCID 58372793, Verbindung

Produkt 1

HCID 44598988HCID 44598988, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

To {3-[4-(2-chloro-ethoxycarbonylamino)-2-(2,2,2-trifluoro-ethylsulfanylmethyl)-phenoxy]-4-methoxy-phenyl}-acetic acid ethyl ester (0.100 g, 0.19 mmol) in EtOH (5 mL) was added sodium ethoxide (21 wt % in EtOH; 4.61 mL, 0.37 mmol), and the reaction was stirred at 65° C. overnight. The mixture was partitioned between EtOAc and H2O, and the aqueous layer was extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried over MgSO4, filtered, and concentrated, and the residue was purified by preparative HPLC to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between EtOAc and H2O
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with EtOAc
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customthe residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b5d46ca82b4421abee3ddcf5945fe41
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08247602B2

Notizen zur Reaktion

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