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Benzyl Alcohol → (3-Benzyloxy-4-chloro-phenyl)-acetic acid

HRID 888525
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 888525
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10])=[CH:4][C:3]=1F.[CH2:13]([OH:20])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.[H-].[Na+]>CN1C(=O)CCC1>[CH2:13]([O:20][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10])[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[Cl:1])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 244Benzyl AlcoholHCID 24758Sodium hydrideHCID 38149542-(4-Chloro-3-fluorophenyl)acetic acid

Produkt 1

HCID 58149177(3-Benzyloxy-4-chloro-phenyl)-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To 4-chloro-3-fluorophenylacetic acid (5 g, 26.5 mmol) and benzyl alcohol (5.5 mL, 53.0 mmol) in NMP (50 mL) at 0° C. was added sodium hydride (60% in mineral oil; 2.3 g, 58.3 mmol), and the reaction was then heated to 120° C. and stirred overnight. The mixture was acidified to pH 4 and extracted with EtOAc to give (3-benzyloxy-4-chloro-phenyl)-acetic acid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a020791572744e15ba7856564f9cc274
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08247602B2

Notizen zur Reaktion

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