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Acetone → 1-[5-Oxo-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrolidin-3-ylmethyl]-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester

HRID 889062
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 889062
[O:1]=[C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:8]=2)[CH2:5][CH:4](OS(C)(=O)=O)[CH2:3]1.[CH2:22]([O:24][C:25]([C:27]1[CH:28]=[N:29][NH:30][CH:31]=1)=[O:26])[CH3:23].[C:32](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CC(C)=O>CCOC(C)=O.CCCCCC>[CH2:22]([O:24][C:25]([C:27]1[CH:28]=[N:29][N:30]([CH2:32][CH:4]2[CH2:3][C:2](=[O:1])[N:6]([C:7]3[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:8]=3)[CH2:5]2)[CH:31]=1)=[O:26])[CH3:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 180AcetoneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 142179ethyl 1H-pyrazole-4-carboxylateHCID 57429674Methanesulfonic acid 5-oxo-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrolidin-3-yl ester

Produkt 1

HCID 579887781-[5-Oxo-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrolidin-3-ylmethyl]-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 75,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8058HexaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

In an oven dried two-necked round-bottomed flask, the methanesulfonic acid 5-oxo-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrolidin-3-yl ester (3.2 g, 9.4 mmol), 1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester (1.46 g, 10.0 mmol), and potassium carbonate (3.93 g, 28.0 mmol) were mixed under an argon atmosphere followed by the addition of the dry acetone (60 mL) at room temperature. The reaction mixture was refluxed at 80° C. for 24 h. The reaction mixture was filtered, evaporated and extracted with DCM (100×3 mL), dried over Na2SO4 and concentrated on a rotary evaporator to afford the crude product mixture. The product was isolated by flash column chromatography (eluting with hexane:EtOAc, 2:3) as a viscous oil (2.7 g, 75%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customevaporated
  3. extractionextracted with DCM (100×3 mL)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated on a rotary evaporator
  6. customto afford the crude product mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e19da1f52ab4b94aaf7b10ef67ab7ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08252797B2

Notizen zur Reaktion

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