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2-Ethenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane → (E)-2,2-Dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-pent-4-en-1-ol

HRID 889263
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 889263
[CH3:1][C:2]([CH3:8])([CH2:5][CH:6]=[CH2:7])[CH2:3][OH:4].[CH3:9][C:10]1([CH3:19])[C:14]([CH3:16])([CH3:15])[O:13][B:12](C=C)[O:11]1>C(Cl)Cl.Cl[Ru](=CC1C=CC=CC=1)([P](C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1)([P](C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1)Cl>[CH3:1][C:2]([CH3:8])([CH2:5]/[CH:6]=[CH:7]/[B:12]1[O:13][C:14]([CH3:16])([CH3:15])[C:10]([CH3:19])([CH3:9])[O:11]1)[CH2:3][OH:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 52330122-Ethenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneHCID 107491582,2-Dimethylpent-4-en-1-ol

Produkt 1

HCID 68431549(E)-2,2-Dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-pent-4-en-1-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178479819HCID 178479819, VerbindungKatalysatorHCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,2-dimethylpent-4-en-1-ol (4.9 g, 42.9 mmol) in DCM (500 mL) is added 4,4,5,5-tetramethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxaborolane (22 mL, 128 mmol) and Grubbs catalyst (3.53 g, 4.29 mmol), and the mixture is heated at 40° C. for 18 h. The mixture is concentrated and washed with sat. NaHCO3 and purified to give the title compound as a greenish crystalline.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture is concentrated
  2. washwashed with sat. NaHCO3
  3. custompurified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0024ec0f369d44e994f9639049b22e01
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08252820B2

Notizen zur Reaktion

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