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N-bromobutanimide → {3-Bromo-6-methoxy-5-[2-methoxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazin-2-yl} [(4-methoxyphenyl)methyl]amine

HRID 889873
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 889873
[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]=[C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:13][CH:12]=2)[CH:6]=[N:5][C:4]=1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][C:26]([F:29])([F:28])[F:27])=[CH:21][C:20]=1[O:30][CH3:31].[Br:32]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)(Cl)Cl>[Br:32][C:6]1[C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:15][CH:16]=2)=[N:8][C:3]([O:2][CH3:1])=[C:4]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][C:26]([F:27])([F:29])[F:28])=[CH:21][C:20]=2[O:30][CH3:31])[N:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 22249073{6-Methoxy-5-[2-methoxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazin-2-yl}[(4-methoxyphenyl)methyl]amine

Produkt 1

HCID 23594996{3-Bromo-6-methoxy-5-[2-methoxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazin-2-yl} [(4-methoxyphenyl)methyl]amineAusbeute 89,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of {6-methoxy-5-[2-methoxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazin-2-yl}[(4-methoxyphenyl)methyl]amine (870 mg, 2.0 mmol) in chloroform (10 mL) is cooled to 0° C. and N-bromosuccinimide (356 mg, 2.0 mmol) is added in portions. After the addition, the mixture is further stirred for 1 h while being allowed to warm to room temperature. The mixture is washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, aqueous sodium chloride, dried (magnesium sulfate), filtered, and evaporated to give {3-bromo-6-methoxy-5-[2-methoxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazin-2-yl }[(4-methoxyphenyl) methyl]amine (920 mg), a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. washThe mixture is washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f73757087a46416699fffae4afe3d879
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06995161B2

Notizen zur Reaktion

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