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Hydrochloric Acid → N-(benzylsulfonyl)-D-isoleucyl-L-methionine

HRID 890927
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 890927
C[O:2][C:3](=[O:28])[C@H:4]([CH2:24][CH2:25][S:26][CH3:27])[NH:5][C:6](=[O:23])[C@@H:7]([C@@H:19]([CH2:21][CH3:22])[CH3:20])[NH:8][S:9]([CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)(=[O:11])=[O:10].Cl>C(O)C.[OH-].[Na+]>[CH2:12]([S:9]([NH:8][C@@H:7]([C:6]([NH:5][C@H:4]([C:3]([OH:28])=[O:2])[CH2:24][CH2:25][S:26][CH3:27])=[O:23])[C@@H:19]([CH2:21][CH3:22])[CH3:20])(=[O:11])=[O:10])[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 69623705N-(benzylsulfonyl)-D-isoleucyl-L-methionine methyl ester

Produkt 1

HCID 69623728N-(benzylsulfonyl)-D-isoleucyl-L-methionineAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(benzylsulfonyl)-D-isoleucyl-L-methionine methyl ester (6.4 g, 14.9 mmol) in ethanol (30 ml), 2N aqueous sodium hydroxide (30 ml) was added and stirred at room temperature. After 1 hour, the reaction mixture was adjusted to pH 2 with 2N aqueous hydrogen chloride and then extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine and then dried over anhydrous magnesium sulfate. Magnesium sulfate was filtered off and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give N-(benzylsulfonyl)-D-isoleucyl-L-methionine (6.2 g, 14.9 mmol; yield 100%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationMagnesium sulfate was filtered off
  5. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f200889d87434159b73a781ca6fa1ad2
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07001887B2

Notizen zur Reaktion

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