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1-(2-Ethoxyphenyl)piperazine → 1-(2-Ethoxyphenyl)-4-[3-(cyclohexanecarbonyl)-3-(phenyl)propyl]piperazine

HRID 890987
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 890987
[CH:1]1([C:7]([CH:9]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:10][CH:11]=O)=[O:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH2:19]([O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1[N:28]1[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]1)[CH3:20].[Na]>>[CH2:19]([O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1[N:28]1[CH2:29][CH2:30][N:31]([CH2:11][CH2:10][CH:9]([C:7]([CH:1]2[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]2)=[O:8])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:32][CH2:33]1)[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 833571-(2-Ethoxyphenyl)piperazineHCID 5360545SodiumHCID 120510643-Cyclohexanecarbonyl-3-phenylpropionaldehyde

Produkt 1

HCID 155240281-(2-Ethoxyphenyl)-4-[3-(cyclohexanecarbonyl)-3-(phenyl)propyl]piperazineAusbeute 60,9 %

Versuchsvorschrift

Following the procedures described in the Example 1, Step C, the reaction of 3-cyclohexanecarbonyl-3-phenylpropionaldehyde (1.02 mmol) and 1-(2-ethoxyphenyl)piperazine (1.13 mmol) with sodium triacetoxyboranehydride (1.33 mmol) gave pure product 1-(2-ethoxyphenyl)-4-[3-(cyclohexanecarbonyl)-3-(phenyl)propyl]piperazine (270 mg) in 52% yield. To a solution of free base in methanol was added required amount of hydrochloric acid solution in diethyl ether. The solvents were removed by reduced pressure, and the product was dried under vacuum to give dihydrochloric acid salt. m.p.=180-183° C.; MS (m/e): 434 (M+).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-732b51fc0f2c43e9b123da62e5566888
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07001908B2

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