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p-Toluenesulfonyl isocyanate → N-[({2-[4-(3,5-dimethyl-4-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl]ethyl}amino)carbonyl]-4-methylbenzenesulfonamide

HRID 891081
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 891081
[CH3:1][C:2]1[C:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)=[C:5]([CH3:13])[N:4]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][CH2:21][NH2:22])=[CH:16][CH:15]=2)[N:3]=1.[C:23]1([CH3:35])[CH:28]=[CH:27][C:26]([S:29]([N:32]=[C:33]=[O:34])(=[O:31])=[O:30])=[CH:25][CH:24]=1>ClCCl>[CH3:1][C:2]1[C:6]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)=[C:5]([CH3:13])[N:4]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH2:20][CH2:21][NH:22][C:33]([NH:32][S:29]([C:26]3[CH:27]=[CH:28][C:23]([CH3:35])=[CH:24][CH:25]=3)(=[O:31])=[O:30])=[O:34])=[CH:18][CH:19]=2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 77703p-Toluenesulfonyl isocyanateHCID 222446652-[4-(3,5-Dimethyl-4-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl]ethylamine

Produkt 1

HCID 10239013N-[({2-[4-(3,5-dimethyl-4-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl]ethyl}amino)carbonyl]-4-methylbenzenesulfonamideAusbeute 39,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[4-(3,5-dimethyl-4-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl]ethylamine (step 3, 166 mg, 0.57 mmol) in dichloromethane (10 ml) was added p-toluenesulfonyl isocyanate (135 mg, 0.68 mmol). The resulting mixture was stirred at room temperature for 30 min. The reaction mixture washed with water and the organic phase was dried (Na2SO4). After removal of the solvent, the crude product was purified by TLC with dichloromethane/methanol (10:1) to afford 110 mg (39%) of the title compound as yellow solids: MS (ESI) m/z 489 [M+H]+, 487 [M−H]−, 1H-NMR (CDCl3) δ 7.77 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.45-7.16 (11H, m), 6.54 (1H, br.s), 3.36 (2H, br.s), 2.73 (2H, br.s), 2.31 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.20 (3H, s).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture washed with water
  2. dry with materialthe organic phase was dried (Na2SO4)
  3. customAfter removal of the solvent
  4. customthe crude product was purified by TLC with dichloromethane/methanol (10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b60a62e4f3d4b108dc9aa65743ae40c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07001917B2

Notizen zur Reaktion

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