1,7-Diphenyl-4-heptanol → 1-(4-tert-Butyldiphenylsilyloxymethylphenyl)-7-phenyl-heptan-4-ol

HRID 892

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 892
[Si:1]([O:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH:29]=[O:30])=[CH:22][CH:21]=1)([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:31]1([CH2:37][CH2:38][CH2:39][Mg]Br)[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1.C1(CCCC(O)CCCC2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1>[Si:1]([O:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH:29]([OH:30])[CH2:39][CH2:38][CH2:37][C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)=[CH:22][CH:21]=1)([C:14]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:15])([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 105398701,7-Diphenyl-4-heptanolHCID 196941314-(4-tert-Butyldiphenylsilyloxymethyl-phenyl)butyraldehydeHCID 178418471HCID 178418471, Verbindung

Produkt 1

HCID 196941361-(4-tert-Butyldiphenylsilyloxymethylphenyl)-7-phenyl-heptan-4-olAusbeute 122,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The alcohol 173 was prepared from 2.12 g (5.0 mmol) of 172 and 9.0 mL (9 mmol) of 120 in 50 mL of THF as described for the synthesis of 121 in Example 1. Flash chromatography (elution with 10% ethyl acetate in hexane) gave 3.3 g of the alcohol 173. 1H NMR consistent with the product.

Aufarbeitung

  1. washFlash chromatography (elution with 10% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-796ad571c9a54fe982b77146ea41a2af
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
Patentnummer
US05723459

Verknüpfte Notizen

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