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Potassium Carbonate → HCID 22241343, Verbindung

HRID 892218
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 892218
[OH:1][CH2:2][C:3]1[C:17]([CH3:18])=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:4]=1[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([OH:13])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1.[CH3:19][N:20]1[C:29](=[O:30])[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[N:22]=[C:21]1[CH2:31]Cl.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[OH:1][CH2:2][C:3]1[C:17]([CH3:18])=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:4]=1[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[O:13][CH2:31][C:21]1[N:20]([CH3:19])[C:29](=[O:30])[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[N:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 88996682-(chloromethyl)-3-methylquinazolin-4(3H)-oneHCID 22241484HCID 22241484, Verbindung

Produkt 1

HCID 22241343HCID 22241343, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(2-hydroxymethyl-3-methyl-benzyloxy)-phenol (87 mg, 0.38 mmol, example 100) and (3-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl)-methyl chloride (94 mg, 0.45 mmol, example 99) in DMF (1 mL) is added powdered K2CO3 (78 mg, 0.5 mmol). The resulting mixture is warmed to 60° C. and stirred at this temperature for 5 h. This mixture is cooled to room temperature, diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried over MgSO4 and concentrated. The residue is purified by flash chromatography (silica, 40% ethyl acetate/30% dichloromethane in hexanes) to give the title compound as a foam. MS (ESI) 417 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThis mixture is cooled to room temperature
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue is purified by flash chromatography (silica, 40% ethyl acetate/30% dichloromethane in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bffe8e2e507f444fba1cdd8abed06a94
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07005440B1

Notizen zur Reaktion

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