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m-Chloroperbenzoic acid → 1-[2-(4-Allyloxy-phenylmethanesulfinyl)-ethyl]-1H-[1,2,3]triazole

HRID 892250
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 892250
[CH2:1]([O:4][C:5]1[CH:19]=[CH:18][C:8]([CH2:9][S:10][CH2:11][CH2:12][N:13]2[CH:17]=[CH:16][N:15]=[N:14]2)=[CH:7][CH:6]=1)[CH:2]=[CH2:3].ClC1C=C(C(OO)=[O:28])C=CC=1>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:4][C:5]1[CH:19]=[CH:18][C:8]([CH2:9][S:10]([CH2:11][CH2:12][N:13]2[CH:17]=[CH:16][N:15]=[N:14]2)=[O:28])=[CH:7][CH:6]=1)[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 222420761-[2-(4-Allyloxy-benzylsulfanyl)-ethyl]-1H-[1,2,3]triazole

Produkt 1

HCID 222420851-[2-(4-Allyloxy-phenylmethanesulfinyl)-ethyl]-1H-[1,2,3]triazoleAusbeute 62,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1.90 g (6.9 mmol) 1-[2-(4-all yloxy-benzylsulfanyl)-ethyl]-1H-[1,2,3]triazole in 150 ml dichloromethane was added dropwise at −30° C. a solution of 1.86 g (8.3 mmol) 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid in 40 ml ethyl acetate and stirring continued for 1 hour. The mixture was allowed to warm up over night, washed with sodium bicarbonate and sodium carbonate solution, then with water, dried and evaporated. Elution form silica with ethyl acetate/methanol 5:1 furnished 1.25 g (62%) 1-[2-(4-allyloxy-phenylmethanesulfinyl)-ethyl]-1H-[1,2,3]triazole as white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm up over night
  2. washwashed with sodium bicarbonate and sodium carbonate solution
  3. dry with materialwith water, dried
  4. customevaporated
  5. washElution
  6. customform silica with ethyl acetate/methanol 5:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24a871f412714e10b75d2d71d232cf4d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07005526B2

Notizen zur Reaktion

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