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m-Chloroperbenzoic acid → HCID 11627975, Verbindung

HRID 892263
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 892263
[CH3:1][C:2]1[CH:16]=[C:15]([O:17][CH2:18][C:19]2[N:20]=[C:21](/[CH:24]=[CH:25]/[C:26]3[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])=[CH:28][C:27]=3[F:36])[O:22][CH:23]=2)[CH:14]=[CH:13][C:3]=1[CH2:4][S:5][CH2:6][CH2:7][N:8]1[CH:12]=[CH:11][N:10]=[N:9]1.ClC1C=C(C(OO)=[O:45])C=CC=1>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[F:36][C:27]1[CH:28]=[C:29]([C:32]([F:34])([F:33])[F:35])[CH:30]=[CH:31][C:26]=1/[CH:25]=[CH:24]/[C:21]1[O:22][CH:23]=[C:19]([CH2:18][O:17][C:15]2[CH:14]=[CH:13][C:3]([CH2:4][S:5]([CH2:6][CH2:7][N:8]3[CH:12]=[CH:11][N:10]=[N:9]3)=[O:45])=[C:2]([CH3:1])[CH:16]=2)[N:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 11577208HCID 11577208, Verbindung

Produkt 1

HCID 11627975HCID 11627975, VerbindungAusbeute 46,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-30 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 650 mg (1.25 mmol) 1-[2-(2-methyl-4-{2-[2-(E)-(2-fluoro-4-trifluoromethyl-phenyl)-vinyl]-oxazol-4-ylmethoxy}-benzylsulfanyl)-ethyl]-1H[1,2,3]triazole in 35 ml dichloromethane at −30° C. were added dropwise during 20 min. 493 mg (2.20 mmol) 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid (77% peracid) dissolved in 20 ml ethyl acetate. After 1 hour stirring at −30° C. the mixture was allowed to warm up over night, stirred another 48 hours at room temperature, diluted with dichloromethane, washed with sodium bicarbonate solution, then with water, dried and evaporated. Elution from silica with ethyl acetate (1–10% methanol gradient) furnished as the second fraction 310 mg (46%) title compound as white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm up over night
  2. stirringstirred another 48 hours at room temperature
  3. washwashed with sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialwith water, dried
  5. customevaporated
  6. washElution from silica with ethyl acetate (1–10% methanol gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-909f8dd8100c47fd9cc9402ace328dc8
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07005526B2

Notizen zur Reaktion

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