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m-Chloroperbenzoic acid → 2-(6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)quinoline 1-oxide

HRID 892593
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 892593
ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:9])C=1.[CH3:12][C:13]1([CH3:35])[CH2:18][CH:17]([C:19]2[CH:28]=[CH:27][C:26]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[N:20]=2)[C:16]2[CH:29]=[C:30]([C:33]#[N:34])[CH:31]=[CH:32][C:15]=2[O:14]1>ClCCl>[C:33]([C:30]1[CH:31]=[CH:32][C:15]2[O:14][C:13]([CH3:35])([CH3:12])[CH2:18][CH:17]([C:19]3[CH:28]=[CH:27][C:26]4[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=4)[N+:20]=3[O-:9])[C:16]=2[CH:29]=1)#[N:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 198956663,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(2-quinolyl)-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile

Produkt 1

HCID 198955992-(6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)quinoline 1-oxideAusbeute 69,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

203 mg of m-chloroperbenzoic acid were added at room temperature to a solution of 314 mg of 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(2-quinolyl)-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile in 10 ml of dichloromethane. After stirring for 2 hours the mixture was washed with sodium bisulphite solution and sodium bicarbonate solution. The organic phase was dried over sodium sulphate and evaporated. The residue was recrystallized from diethyl ether to give 230 mg of 2-(6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)quinoline 1-oxide of melting point 183°-185° C.

Aufarbeitung

  1. washwas washed with sodium bisulphite solution and sodium bicarbonate solution
  2. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulphate
  3. customevaporated
  4. customThe residue was recrystallized from diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fea3b44a081645c6b2be3ebf4dfd27a2
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05118694

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