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O-Phenylenediamine → o-Oleoylaminoaniline

HRID 892876
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 892876
C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.[C:16]([OH:35])(=O)[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23]/[CH:24]=[CH:25]\[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33].[C:36]1([NH2:43])[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:37]=1[NH2:42]>C(Cl)Cl>[C:16]([NH:42][C:37]1[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][C:36]=1[NH2:43])(=[O:35])[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23]/[CH:24]=[CH:25]\[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7243O-PhenylenediamineHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 445639Oleic Acid

Produkt 1

HCID 42604663o-OleoylaminoanilineAusbeute 76,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide (2.27 g) was added to a solution of 2.82 g of oleic acid and 1.62 g of o-phenylenediamine in 50 ml of methylene chloride with stirring under ice cooling. The mixture was stirred at room temperature for one night. After completion of the reaction insoluble matter was filtered, followed by removal of the solvent by evaporation. The residue obtained was purified by silica gel column chromatography to obtain 2.84 g of the objective compound (yield: 76%).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at room temperature for one night
  2. filtrationAfter completion of the reaction insoluble matter was filtered
  3. customfollowed by removal of the solvent by evaporation
  4. customThe residue obtained
  5. customwas purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-113d875ef41f40b19c7720443b250126
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05120738

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