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Benzene → 7,8-Diacetoxychromone-3-carbonyl chloride

HRID 894988
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 894988
[C:1]([O:4][C:5]1[C:14]([O:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])=[C:13]2[C:8]([C:9](=[O:22])[C:10]([C:19](O)=[O:20])=[CH:11][O:12]2)=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].S(Cl)([Cl:25])=O.C1C=CC=CC=1>CN(C)C=O>[C:1]([O:4][C:5]1[C:14]([O:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])=[C:13]2[C:8]([C:9](=[O:22])[C:10]([C:19]([Cl:25])=[O:20])=[CH:11][O:12]2)=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 241BenzeneHCID 24386Thionyl Chloride2×HCID 127658457,8-Diacetoxychromone-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 541479727,8-Diacetoxychromone-3-carbonyl chlorideAusbeute 92,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 7,8-diacetoxychromone-3-carboxylic acid (9.5 g, 31 mmol), thionyl chloride (2.6 ml), N,N-dimethylformamide (0.1 ml) and benzene (300 ml) was refluxed for 1.5 hours. After the addition of thionyl chloride (2.6 ml) and N,N-dimethylformamide (0.1 ml), the mixture was refluxed for a further hour and evaporated to dryness. The residue was triturated with n-hexane to afford the desired compound (9.3 g, 92.6%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 1.5 hours
  2. temperaturethe mixture was refluxed for a further hour
  3. customevaporated to dryness
  4. customThe residue was triturated with n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-141be3f9c7f14b2cbf2b4e3b69c4e146
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04285940

Notizen zur Reaktion

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