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Sodium Hydroxide → 2-Methoxy-7-(4-methoxyphenyl)naphthalene

HRID 895162
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 895162
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([O:17][CH3:18])=[CH:12][CH:13]=2)[CH:8]=1)(=O)=O.[CH3:21][O:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26](B(O)O)=[CH:25][CH:24]=1.[OH-].[Na+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.COCCOC>[CH3:18][O:17][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]2[C:9](=[CH:8][C:7]([C:26]3[CH:27]=[CH:28][C:23]([O:22][CH3:21])=[CH:24][CH:25]=3)=[CH:16][CH:15]=2)[CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 201262(4-Methoxyphenyl)boronic acidHCID 10892112Methanesulfonic acid, trifluoro-, 7-methoxy-2-naphthalenyl ester

Produkt 1

HCID 117371492-Methoxy-7-(4-methoxyphenyl)naphthaleneAusbeute 79,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-methoxy-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate (3.15 g, 10.3 mmol), 4-methoxy-phenylboronic acid (2.2 g, 14 mmol) sodium carbonate (10 mL of 2N aqueous solution), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.59 g, 0.05 mmol), and 100 mL ethylene glycol dimethyl ether were heated to reflux for 8 hr. The mixture was cooled to room temperature and poured into 100 mL of 1 N NaOH, The mixture was extracted with ethyl acetate (3×250 mL), washed with brine (2×100 mL), dried over magnesium sulfate, filtered, evaporation of the solvent and purification by silica chromatography (5%-10% ethyl acetate-hexanes) yielded 2.17 g (79%) of the title compound as a white solid: mp 154° C.; 1H NMR (CDCl3): δ 3.87 (3H, s), 3.94 (3H, s), 7.02 (2H, d, J=8.72 Hz), 7.13 (1H, dd, J=2.54 Hz, J=9.09 Hz), 7.18 (1H, d, J=2.55 Hz), 7.56 (1H, dd, J=1.82 Hz, J=8.36 Hz), 7.65 (2H, d, J=8.72 Hz), 7.74 (1H, d, J=9.09 Hz), 7.81 (1H, d, J=8.36 Hz), 7.89 (1H, d, J=1.09 Hz); MS (EI) m/z264 (M).

Aufarbeitung

  1. temperaturewere heated
  2. temperatureto reflux for 8 hr
  3. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate (3×250 mL)
  4. washwashed with brine (2×100 mL)
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporation of the solvent and purification by silica chromatography (5%-10% ethyl acetate-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1c664949fab4e6198ecd67cd59c8773
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06914074B2

Notizen zur Reaktion

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