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Hydrochloric Acid → 2-Methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-1-phenylnaphthalene

HRID 895184
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 895184
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:15][CH:14]=3)[CH:9]=2)[C:4]=1Br.[C:22]1([Mg]Br)[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.Cl>C1COCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:15][CH:14]=3)[CH:9]=2)[C:4]=1[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 111636961-Bromo-2-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)naphthaleneHCID 178418255HCID 178418255, Verbindung

Produkt 1

HCID 112563072-Methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-1-phenylnaphthaleneAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-1-bromonaphthalene (0.80 g, 2.33 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.13 g, 0.12 mmol) in THF (10 mL) was added phenylmagnesiumbromide (2.2 mL of 3 N in ether). The reaction mixture was stirred at reflux overnight, cooled to room temperature, poured into 1 N HCl (100 mL), and extracted with ethyl acetate (3×200 mL). The combined organic layers were washed with sodium bicarbonate solution, dried over magnesium sulfate, filtered, evaportation of the solvent, and purification by silica column chromatography (10% ethyl acetate-hexanes) yielded 0.42 g (53%) of a gray solid: mp 157-160° C.; 1H NMR (CDCl3): δ 3.85 (3H, s), 3.87 (3H, s), 7.01 (2H, d, J=8.64 Hz), 7.38-7.46 (4H, m), 7.49-7.57 (4H, m), 7.64 (2H, d, J=8.64 Hz), 7.92 (1H, d, J=9.05 Hz), 7.97 (1H, s); MS (ESI) m/z 341 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux overnight
  2. extractionextracted with ethyl acetate (3×200 mL)
  3. washThe combined organic layers were washed with sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaportation of the solvent, and purification by silica column chromatography (10% ethyl acetate-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10fac9a7ddb449a9a8a866728f969e4d
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06914074B2

Notizen zur Reaktion

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