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Sodium Bicarbonate → HCID 11772697, Verbindung

HRID 895840
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 895840
[CH3:1][C:2]1([CH3:26])[C@@H:22]([OH:23])[CH2:21][CH2:20][C@@:19]2([CH3:24])[CH:3]1[CH2:4][CH2:5][C:6]1[C:7]3[C@:15]([CH3:25])([CH2:16][CH2:17][C:18]=12)[C@@H:10]([C@H:11]([CH3:14])[CH2:12][OH:13])[CH2:9][CH:8]=3.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[OH:23][C@H:22]1[CH2:21][CH2:20][C@@:19]2([CH3:24])[CH:3]([CH2:4][CH2:5][C:6]3[C:7]4[C@:15]([CH3:25])([CH2:16][CH2:17][C:18]=32)[C@@H:10]([C@H:11]([CH3:14])[CH:12]=[O:13])[CH2:9][CH:8]=4)[C:2]1([CH3:1])[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 69283450HCID 69283450, Verbindung

Produkt 1

HCID 11772697HCID 11772697, VerbindungAusbeute 23,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1 g (20S)-4,4,20-trimethyl-pregna-8,14-dien-3β,21-diol in 10 ml dichloromethane 5.4 ml of a 0.5 M Dess-Martin-Periodinane solution were added at room temperature. The mixture was stirred for one hour, poured into saturated sodium bicarbonate solution, extracted with ethyl acetate and washed with brine. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography to give 230 mg (20S)-3β-hydroxy-4,4,20-trimethyl-pregna-8,14-dien-21-al as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d98242312ce7404ca37d2e755f2d56fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06916921B2

Notizen zur Reaktion

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