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Trimethylsilylacetylene → HCID 69201512, Verbindung

HRID 896050
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 896050
[CH3:1][Si:2]([C:5]#[CH:6])([CH3:4])[CH3:3].[CH3:7][O:8][C:9](=[O:22])[CH2:10][C:11]1[C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18](Br)[CH:19]=2)[CH:14]=[N:13][CH:12]=1>CN(C=O)C.C(N(CC)CC)C.C(OCC)(=O)C.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:7][O:8][C:9](=[O:22])[CH2:10][C:11]1[C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([C:6]#[C:5][Si:2]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:1])[CH:19]=2)[CH:14]=[N:13][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 2

HCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 69199203HCID 69199203, Verbindung

Produkt 1

HCID 69201512HCID 69201512, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

Trimethylsilylacetylene (0.17 ml, 1.23 mmol) is added to a suspension of (6-bromo-isoquinolin4-yl)-acetic acid methyl ester (0.325 g, 1.03 mmol) in DMF (1.75 ml) and triethylamine (10 ml), followed by copper(I) iodide (40 mg, 0.20 mmol) and (Ph3P)2PdCl2 (73mg, 0.10 mmol). The reaction is heated at 45° C. for 40 minutes, cooled to ambient temperature and diluted with ethyl acetate. After washing with water and brine, the organic phase is dried over magnesium sulfate, evaporated and purified by flash column chromatography (1:1 ethyl acetate-hexane elution) to afford (6-trimethylsilanylethynyl-isoquinolin-4-yl)-acetic acid methyl ester, [MH]+ 298. This intermediate (0.221 g, 0.74 mmol) is dissolved in methanol (7.5 ml) and treated with potassium carbonate (75 mg, 0.54 mmol). The reaction is stirred for 30 minutes at ambient temperature, evaporated and purified by flash chromatography (5:1 dichloromethane-methanol elution) to afford (6-ethynyl-isoquinolin-4-yl)-acetic acid, [MH]+ 212.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to ambient temperature
  2. washAfter washing with water and brine
  3. dry with materialthe organic phase is dried over magnesium sulfate
  4. customevaporated
  5. custompurified by flash column chromatography (1:1 ethyl acetate-hexane elution)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c28ce123f68427ba5a3047c0701c831
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06919337B2

Notizen zur Reaktion

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