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1-[5-bromo-1-(3-methyl-butyl)-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl]-3-isopropyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one → HCID 20813973, Verbindung

HRID 896333
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 896333
Br[C:2]1[CH:29]=[CH:28][C:5]2[N:6]([CH2:23][CH2:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[C:7]([CH2:9][N:10]3[C:14]4[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=4[N:12]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[C:11]3=[O:22])=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1.[CH2:30](C([Sn])=C(CCCC)CCCC)[CH2:31]CC>C1(C)C=CC=CC=1.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:19]([N:12]1[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[N:10]([CH2:9][C:7]2[N:6]([CH2:23][CH2:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[C:5]3[CH:28]=[CH:29][C:2]([CH:30]=[CH2:31])=[CH:3][C:4]=3[N:8]=2)[C:11]1=[O:22])([CH3:21])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 208139981-[5-bromo-1-(3-methyl-butyl)-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl]-3-isopropyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-oneHCID 53438229Tri(butyl)vinyltin

Produkt 1

HCID 20813973HCID 20813973, VerbindungAusbeute 32,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[5-bromo-1-(3-methyl-butyl)-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl]-3-isopropyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one (90 mg, 0.2 mmol), tributylvinyltin (76 mg, 0.24 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (23 mg, 0.02 mmol) in toluene (4 mL) was heated to reflux for 4 h. After cooling, the reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with sat. NaHCO3 and brine. The organic layer was dried over MgSO4 and evaporated. The residue was purified by flash chromatography (hexanes:EtOAc 4:1 to 2:1) to give 26 mg (32%) of 1-isopropyl-3-[1-(3-methyl-butyl)-5-vinyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl]-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one as a off-white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 4 h
  3. temperatureAfter cooling
  4. washwashed with sat. NaHCO3 and brine
  5. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by flash chromatography (hexanes:EtOAc 4:1 to 2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bf49f8e5cff4ed08ea16878901b0ebe
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06919331B2

Notizen zur Reaktion

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