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Hydrochloric Acid → [2-(3-cyclopropyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-ylmethyl)-1-(3-methyl-butyl)-1H-benzoimidazol-5-ylmethyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 896346
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 896346
[CH:1]1([N:4]2[C:13](=[O:14])[C:12]3[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=3)[NH:6][C:5]2=[O:15])[CH2:3][CH2:2]1.CC(N=P(N1CCCC1)(N1CCCC1)N1CCCC1)(C)C.[C:37]([O:41][C:42](=[O:61])[NH:43][CH2:44][C:45]1[CH:60]=[CH:59][C:48]2[N:49]([CH2:54][CH2:55][CH:56]([CH3:58])[CH3:57])[C:50]([CH2:52]Cl)=[N:51][C:47]=2[CH:46]=1)([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38].Cl>CN(C=O)C>[C:37]([O:41][C:42](=[O:61])[NH:43][CH2:44][C:45]1[CH:60]=[CH:59][C:48]2[N:49]([CH2:54][CH2:55][CH:56]([CH3:57])[CH3:58])[C:50]([CH2:52][N:6]3[C:7]4[C:12](=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=4)[C:13](=[O:14])[N:4]([CH:1]4[CH2:3][CH2:2]4)[C:5]3=[O:15])=[N:51][C:47]=2[CH:46]=1)([CH3:38])([CH3:40])[CH3:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3856267tert-Butylimino-tri(pyrrolidino)phosphoraneHCID 172214493-cyclopropyl-1H-quinazoline-2,4-dioneHCID 59561810HCID 59561810, Verbindung

Produkt 1

HCID 69718855[2-(3-cyclopropyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-ylmethyl)-1-(3-methyl-butyl)-1H-benzoimidazol-5-ylmethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
Ausbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the 3-cyclopropyl-1H-quinazoline-2,4-dione (148 mg, 0.73 mmol) in DMF (10 mL) was added BTPP (684 mg, 2.19 mmol). After stirring for 20 minutes, [2-chloromethyl-1-(3-methyl-butyl)-1H-benzoimidazol-5-ylmethyl]-carbamic acid tert-butyl ester; HCl salt (294 mg, 0.73 mmol) was added and the resulting mixture was stirred at room temperature overnight. The solvent was removed in vacuo and the residue precipitated from water. The title compound was collected by filtration and extensively washed with water and dried in vacuo to yield [2-(3-cyclopropyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-ylmethyl)-1-(3-methyl-butyl)-1H-benzoimidazol-5-ylmethyl]-carbamic acid tert-butyl ester as an off-white solid (310 mg, 80%):

Aufarbeitung

  1. stirringthe resulting mixture was stirred at room temperature overnight
  2. customThe solvent was removed in vacuo
  3. customthe residue precipitated from water
  4. filtrationThe title compound was collected by filtration
  5. washextensively washed with water
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-416c61d600ae4d5dafd6bb752c73ab04
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06919331B2

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