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Hydrochloric Acid → methyl 4-[(2R)-2-({[(2R)-2-(6-amino-3-pyridinyl)-2-hydroxyethyl]amino}-methyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl]benzoate

HRID 896902
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 896902
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]([OH:39])[CH2:9][N:10]([CH2:18][C@H:19]2[CH2:28][CH2:27][C:26]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24]([C:29]4[CH:38]=[CH:37][C:32]([C:33]([O:35][CH3:36])=[O:34])=[CH:31][CH:30]=4)[CH:25]=3)[O:20]2)C(OC(C)(C)C)=O)=[CH:4][CH:3]=1.Cl.O1CCOCC1>>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]([OH:39])[CH2:9][NH:10][CH2:18][C@H:19]2[CH2:28][CH2:27][C:26]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24]([C:29]4[CH:30]=[CH:31][C:32]([C:33]([O:35][CH3:36])=[O:34])=[CH:37][CH:38]=4)[CH:25]=3)[O:20]2)=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 312751,4-DioxaneHCID 59118207Methyl 4-((2R)-2-{[[(2R)-2-(6-amino-3-pyridinyl)-2-hydroxyethyl](tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 59118232methyl 4-[(2R)-2-({[(2R)-2-(6-amino-3-pyridinyl)-2-hydroxyethyl]amino}-methyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl]benzoateAusbeute 62 %

Versuchsvorschrift

Methyl 4-((2R)-2-{[[(2R)-2-(6-amino-3-pyridinyl)-2-hydroxyethyl](tert-butoxycarbonyl)-amino]methyl}-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl)benzoate (Example 377, 80 mg, 0.15 mmol) was added to 4 M hydrochloric acid in dioxane (3 mL, 12 mmol). The solution was stirred at room temperature for 18 hours and then concentrated in vacuo. The residue was purified by prep. HPLC, afforded 40 mg (62%) of the desired product. The product had: 1H NMR (CD3ODδ): 8.04 (d, J=8.1 Hz, 2 H), 7.89-8.03 (m, 2 H), 7.68 (d, J=7.8 Hz, 2 H), 7.42-7.49 (m, 2 H), 6.95-7.07 (m, 2 H), 5.02-5.10 (m, 1 H), 4.24-4.52 (m, 1 H), 3.91 (s, 3 H), 3.20-3.52 (m, 4 H), 2.81-3.04 (m, 2 H), 2.11-2.24 (m, 1 H), 1.74-1.92 (m, 1 H); mass spectroscopy gave m/z=434.2 [M+H]+ (calc'd exact mass for C25H27N3O4=433.2).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by prep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85190f0540fd4266ae9e356e4d1cff94
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06919371B2

Notizen zur Reaktion

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