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5-(1-(t-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrid-4-yl)-7-(2-(1(S)-phenylethyl)amino-4-pyridyl)-8-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine → 5-(1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)-7-(2-(1(S)-phenylethyl)amino-4-pyridyl)-8-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine

HRID 897407
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 897407
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH:12]=[C:11]([C:14]2[N:19]3[CH:20]=[N:21][N:22]=[C:18]3[C:17]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[CH:24]=3)=[C:16]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][N:36]=[C:35]([NH:39][C@H:40]([C:42]4[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=4)[CH3:41])[CH:34]=3)[N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>C(O)C.[Pt]=O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[N:19]3[CH:20]=[N:21][N:22]=[C:18]3[C:17]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([C:29]([F:31])([F:32])[F:30])[CH:24]=3)=[C:16]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][N:36]=[C:35]([NH:39][C@H:40]([C:42]4[CH:43]=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=4)[CH3:41])[CH:34]=3)[N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 208169045-(1-(t-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrid-4-yl)-7-(2-(1(S)-phenylethyl)amino-4-pyridyl)-8-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine

Produkt 1

HCID 208169055-(1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)-7-(2-(1(S)-phenylethyl)amino-4-pyridyl)-8-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 82844Platinum oxide (PtO)Katalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(1-(t-Butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrid-4-yl)-7-(2-(1(S)-phenylethyl)amino-4-pyridyl)-8-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine (0.12 g, 0.2 mmol) and platinum oxide (0.03 g, 0.13 mmol) were combined in ethanol (5 ml) and maintained at room temperature under an atmosphere of hydrogen for 18 hours. The catalyst was removed by filtration and the filtrate was concentrated to a syrup. The residue was purified by column chromatography on silica gel (30% ethyl acetate in hexane) to give the product as a syrup; MS m/z (M+H)+ 644.5; C35H36F3N7O2 require 643.3.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated to a syrup
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (30% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5470fb357d0c45a1adf99e2e09afbc32
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06921762B2

Notizen zur Reaktion

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