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Hydrochloric Acid → 4-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-1-cyclohexanone

HRID 897432
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 897432
O1[C:5]2([CH2:10][CH2:9][CH:8]([N:11]3[C:15]4=[N:16][CH:17]=[N:18][C:19]([NH2:20])=[C:14]4[C:13]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][C:28]5[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=5)=[CH:23][CH:22]=4)=[N:12]3)[CH2:7][CH2:6]2)[O:4]CC1.Cl>CC(C)=O>[NH2:20][C:19]1[N:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]2[N:11]([CH:8]3[CH2:7][CH2:6][C:5](=[O:4])[CH2:10][CH2:9]3)[N:12]=[C:13]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)=[CH:25][CH:26]=3)[C:14]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 223467671-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine2×

Produkt 1

HCID 223468934-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-1-cyclohexanoneAusbeute 85,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (Compound 9) (3.80 g, 8.57 mmol) was suspended in 190 ml of acetone and cooled to 0° C. 48 ml of 5.0N hydrochloric acid was added slowly through an additional funnel. The ice-water bath was removed and reaction mixture was stirred at room temperature overnight. Acetone was removed and aqueous layer was neutralized with 1.0N sodium hydroxide to PH about 10. The solid was filtered and dried to give 2.926 g of 4-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-1-Cyclohexanone. 1H NMR (CDCl3) 2.39(m, 2H), 2.62(m, 6H), 5.30(m, 1H), 6.08(bs, 2H), 7.09(m, 2H), 7.15(m, 3H), 7.42(m, 2H), 7.64(d, J=8.70 Hz, 2H), 8.39(s, 1H); LC/MS (MH+=400).

Aufarbeitung

  1. customThe ice-water bath was removed
  2. customreaction mixture
  3. customAcetone was removed
  4. filtrationThe solid was filtered
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d2bd6ee64b444f69e3317c0b3e80eee
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06921763B2

Notizen zur Reaktion

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