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benzyl 4-[4-amino-3-(3-methoxy-4-{[(5-methyl-2-furyl)methyl]amino}phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-1-piperidinecarboxylate → 3-(3-methoxy-4-{[(5-methyl-2-furyl)methyl]amino}phenyl)-1-(4-piperidyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine

HRID 897809
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 897809
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([CH:27]3[CH2:32][CH2:31][N:30](C(OCC4C=CC=CC=4)=O)[CH2:29][CH2:28]3)[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([NH:17][CH2:18][C:19]4[O:20][C:21]([CH3:24])=[CH:22][CH:23]=4)=[C:13]([O:25][CH3:26])[CH:12]=3)[C:3]=12>C(OCC)(=O)C.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[CH3:26][O:25][C:13]1[CH:12]=[C:11]([C:10]2[C:3]3[C:4](=[N:5][CH:6]=[N:7][C:2]=3[NH2:1])[N:8]([CH:27]3[CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29][CH2:28]3)[N:9]=2)[CH:16]=[CH:15][C:14]=1[NH:17][CH2:18][C:19]1[O:20][C:21]([CH3:24])=[CH:22][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 22346718benzyl 4-[4-amino-3-(3-methoxy-4-{[(5-methyl-2-furyl)methyl]amino}phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-1-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 223470923-(3-methoxy-4-{[(5-methyl-2-furyl)methyl]amino}phenyl)-1-(4-piperidyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amineAusbeute 14,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of benzyl 4-[4-amino-3-(3-methoxy-4-{[(5-methyl-2-furyl)methyl]amino}phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-1-piperidinecarboxylate (0.18 g, 0.000317 mol) and 20% palladium hydroxide on carbon (0.02 g) in ethyl acetate (10 mL) was stirred under atmosphere of hydrogen at room temperature for 18 hours. The mixture was filtered and solvents were removed. The residue was purified by flash column chromatography on silica using 5%-10% methanol/dichloromethane (2% NH4OH) to give 3-(3-methoxy-4-{[(5-methyl-2-furyl)methyl]amino}phenyl)-1-(4-piperidyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (0.02 g, 0.000046 mol).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customsolvents were removed
  3. customThe residue was purified by flash column chromatography on silica using 5%-10% methanol/dichloromethane (2% NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b43a4708fb4c408fab405032372bfeb6
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06921763B2

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