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Triethylamine → [2-Fluoro-4-(2,2,4,4-tetramethyl-8-trimethylsilanyiethynyl-chroman-6-ylethynyl)-phenyl]-acetic acid methyl ester

HRID 898671
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 898671
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[C:11]([C:13]#[C:14][Si:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[CH:12]=1)[O:9][C:8]([CH3:20])([CH3:19])[CH2:7][C:6]2([CH3:22])[CH3:21])#[CH:2].[CH3:23][O:24][C:25](=[O:35])[CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30](I)=[CH:29][C:28]=1[F:34].C(N(CC)CC)C.C(OCC)(=O)C>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:23][O:24][C:25](=[O:35])[CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([C:2]#[C:1][C:3]2[CH:4]=[C:5]3[C:10](=[C:11]([C:13]#[C:14][Si:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[CH:12]=2)[O:9][C:8]([CH3:20])([CH3:19])[CH2:7][C:6]3([CH3:22])[CH3:21])=[CH:29][C:28]=1[F:34]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 187102252-Fluoro-4-iodo phenyl acetic acid methyl esterHCID 600838886-Ethynyl-8-trimethylsilanylethynyl-2,2,4,4-tetramethyl chroman

Produkt 1

HCID 69212794[2-Fluoro-4-(2,2,4,4-tetramethyl-8-trimethylsilanyiethynyl-chroman-6-ylethynyl)-phenyl]-acetic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following general procedure J and using 6-ethynyl-8-trimethylsilanylethylnyl-2,2,4,4-tetramethyl chroman (Compound 37, 0.1 g, 0.32 mmol), 2-fluoro-4-iodo phenyl acetic acid methyl ester (see U.S. Pat. No. 6,252,090, 0.095 g, 0.32 mmol), triethyl amine, copper(I)iodide (0.019 g, 0.1 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.071 g, 0.1 mmol), followed by flash column chromatography over silica gel (230-400 mesh) using 4-10% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound was obtained as an oil (0.11 g, 72%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52dbb16ca4ca41dda155fbafe905575d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07351737B2

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