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1,2-Dimethoxyethane → N-(1,1-Dimethylethyl)-4-[5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-1-yl]benzenesulfonamide

HRID 898753
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 898753
[C:1]([NH:5][S:6]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]=[CH:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH3:24])=[C:19]([F:25])[CH:18]=2)=[CH:11][CH:10]=1)(=[O:8])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].S([CH2:36][N+:37]#[C-:38])(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].COCCOC>CO>[C:1]([NH:5][S:6]([C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([N:15]2[C:16]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH3:24])=[C:19]([F:25])[CH:18]=3)=[CH:38][N:37]=[CH:36]2)=[CH:13][CH:14]=1)(=[O:8])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 161915Tosylmethyl isocyanideHCID 11132250N-tert-Butyl-4-((3-fluoro-4-methoxybenzylidene)amino)benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 11784436N-(1,1-Dimethylethyl)-4-[5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-1-yl]benzenesulfonamideAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-tert-butyl-4-[(3-fluoro-4-methoxybenzylidene)amino]benzenesulfonamide (41.5 g, 114 mmol, obtained in example 2), tosylmethylisocyanide (33.22 g, 171 mmol), K2CO3 (31.1 g, 228 mmol), DME (340 mL) and MeOH (778 mL) is heated at reflux for 3 h. The solvent is removed and the residue is taken up in a CHCl3/H2O mixture and the layers are separated. The aqueous phase is extracted with CHCl3 and the combined organic extracts are dried over MgSO4 and concentrated. A crude product is obtained, which is washed with Et2O several times to give 41.40 g of a creamy solid that is directly used in the next reaction (yield: 90%).

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureat reflux for 3 h
  3. customThe solvent is removed
  4. customthe layers are separated
  5. extractionThe aqueous phase is extracted with CHCl3
  6. dry with materialthe combined organic extracts are dried over MgSO4
  7. concentrationconcentrated
  8. customA crude product is obtained
  9. washwhich is washed with Et2O several times

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-551410e8bda64b998ee14c4fa1f7e587
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07351836B2

Notizen zur Reaktion

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