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p-(Trifluoromethoxy)phenyl isocyanate → HCID 68812777, Verbindung

HRID 898877
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 898877
[C:1]([O:5][C:6](=[O:23])[C:7]([S:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:16][CH:15]([NH:20][CH2:21][CH3:22])[CH2:14]2)([CH3:9])[CH3:8])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[F:24][C:25]([F:37])([F:36])[O:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([N:33]=[C:34]=[O:35])=[CH:29][CH:28]=1>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:23])[C:7]([S:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:16][CH:15]([N:20]([CH2:21][CH3:22])[C:34]([NH:33][C:30]1[CH:31]=[CH:32][C:27]([O:26][C:25]([F:24])([F:36])[F:37])=[CH:28][CH:29]=1)=[O:35])[CH2:14]2)([CH3:9])[CH3:8])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 92298p-(Trifluoromethoxy)phenyl isocyanateHCID 11631393HCID 11631393, Verbindung

Produkt 1

HCID 68812777HCID 68812777, VerbindungAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-(2-ethylaminoindan-5-ylsulfanyl)-2-methylpropionic acid tert-butyl ester and borane complex (11.0 g; 33 mmol), dissolved in CH2Cl2 (100 mL), is added 4-trifluoromethoxyphenyl isocyanate (10.2 g; 50.2 mmol) and the reaction was allowed to stir at RT for 18 h. The solvent was removed under reduced pressure and the crude residue was purified by flash chromatography (SiO2) eluting with a hexanes-EtOAc gradient to afford 11.2 g (62%) of 2-{2-[1-ethyl-3-(4-trifluoromethoxyphenyl)ureido]indan-5-ylsulfanyl}-2-methylpropionic acid tert butyl ester as a white foam.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe crude residue was purified by flash chromatography (SiO2)
  3. washeluting with a hexanes-EtOAc gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bcca9339c6c41de9632431c9896815f
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07351857B2

Notizen zur Reaktion

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