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Potassium Carbonate → 7-(2-{1-[2-(4-Cyanophenoxy)ethyl]ureido}ethyl)-9-oxa-3,7-diazabicyclo-[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 899125
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 899125
[C:1]([C:3]1[CH:28]=[CH:27][C:6]([O:7][CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:14][CH2:15]OS(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)[C:11]([NH2:13])=[O:12])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].[C:29]([O:33][C:34]([N:36]1[CH2:43][CH:42]2[O:44][CH:38]([CH2:39][NH:40][CH2:41]2)[CH2:37]1)=[O:35])([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[Br-].[Li+]>C(#N)C>[C:29]([O:33][C:34]([N:36]1[CH2:37][CH:38]2[O:44][CH:42]([CH2:41][N:40]([CH2:15][CH2:14][N:10]([CH2:9][CH2:8][O:7][C:6]3[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:28][CH:27]=3)[C:11]([NH2:13])=[O:12])[CH2:39]2)[CH2:43]1)=[O:35])([CH3:32])([CH3:30])[CH3:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 82050Lithium BromideHCID 185404123-Boc-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonaneHCID 86616242Toluene-4-sulfonic acid 2-{1-[2-(4-cyanophenoxy)ethyl]ureido}ethyl ester

Produkt 1

HCID 690740097-(2-{1-[2-(4-Cyanophenoxy)ethyl]ureido}ethyl)-9-oxa-3,7-diazabicyclo-[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of toluene-4-sulfonic acid 2-{1-[2-(4-cyanophenoxy)ethyl]-ureido}ethyl ester (15 g, 0.0372 mol, 1.0 eq.; see Preparation D above), 9-oxa-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid tert-butyl ester (8.525 g, 0.0372 mol, 1.0 eq.; see WO 01/28992), fused K2CO3 (7.7 g, 0.0558 mol, 1.5 eq.) and lithium bromide (9.6 g, 0.1116 mol, 3.0 eq.) in dry acetonitrile (350 mL) was heated to 40° C. under N2 for 4 days. The reaction was cooled to rt, filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by column chromatography over silica gel, using 3% methanol and DCM as eluent, to yield the sub-title compound as a white solid. Yield: 7 g, 40.9%.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to rt
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  4. customThe resulting residue was purified by column chromatography over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c71c1595f5084081b31806ce941006da
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07354917B2

Notizen zur Reaktion

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