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7-(2-{1-[2-(4-Cyanophenoxy)ethyl]-3,3-dimethylureido}ethyl)-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid tert-butyl ester → 1-[2-(4-Cyanophenoxy)ethyl]-3,3-dimethyl-1-[2-(9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl)ethyl]urea

HRID 899130
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 899130
C(OC([N:8]1[CH2:15][CH:14]2[O:16][CH:10]([CH2:11][N:12]([CH2:17][CH2:18][N:19]([CH2:25][CH2:26][O:27][C:28]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:34]#[N:35])=[CH:30][CH:29]=3)[C:20]([N:22]([CH3:24])[CH3:23])=[O:21])[CH2:13]2)[CH2:9]1)=O)(C)(C)C>Cl.O1CCOCC1>[C:34]([C:31]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:27][CH2:26][CH2:25][N:19]([CH2:18][CH2:17][N:12]2[CH2:11][CH:10]3[O:16][CH:14]([CH2:15][NH:8][CH2:9]3)[CH2:13]2)[C:20]([N:22]([CH3:24])[CH3:23])=[O:21])=[CH:33][CH:32]=1)#[N:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 690786487-(2-{1-[2-(4-Cyanophenoxy)ethyl]-3,3-dimethylureido}ethyl)-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 690769821-[2-(4-Cyanophenoxy)ethyl]-3,3-dimethyl-1-[2-(9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl)ethyl]ureaAusbeute 25,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

7-(2-{1-[2-(4-Cyanophenoxy)ethyl]-3,3-dimethylureido}ethyl)-9-oxa-3,7-di-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid tert-butyl ester (6.5 g; see Example 5 below) was taken in HCl in dioxane (50 mL) and stirred for 30 min. The reaction mixture was decanted and the solid was taken in a biphasic mixture of dichloromethane and aqueous NaHCO3. The organic layer was separated, washed with water, dried over sodium sulfate and concentrated. Purification by column chromatography yielded 1.3 g of the title compound as pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was decanted
  2. additionthe solid was taken in a biphasic mixture of dichloromethane and aqueous NaHCO3
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. customPurification by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a2b525acd2f400faf5a1c2152fe9405
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07354917B2

Notizen zur Reaktion

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