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Sulfuric Acid → HCID 178493712, Verbindung

HRID 899369
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 899369
[C:1]([N:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15](=[O:36])[C:16]([C:18]2[C:26]3[C:21](=[C:22]([C:29]4[N:30]=[CH:31][C:32](N)=[N:33][CH:34]=4)[N:23]=[CH:24][C:25]=3[O:27][CH3:28])[NH:20][CH:19]=2)=[O:17])[CH2:11][CH2:10]1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N([O-])=[O:38].[Na+].OS(O)(=O)=O>C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>[C:1]([N:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15](=[O:36])[C:16]([C:18]2[C:26]3[C:21](=[C:22]([C:29]4[N:30]=[CH:31][C:32]([OH:38])=[N:33][CH:34]=4)[N:23]=[CH:24][C:25]=3[O:27][CH3:28])[NH:20][CH:19]=2)=[O:17])[CH2:11][CH2:10]1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 5280149HCID 5280149, VerbindungHCID 23668193Sodium Nitrite

Produkt 1

HCID 178493712HCID 178493712, VerbindungAusbeute 27,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(benzoyl)-4-[(4-methoxy-7-(2-amino-pyrazin-5-yl)-6-azaindol-3-yl)-oxoacetyl]piperazine (15 mg) and NaNO2 (10 mg) was added into a H2SO4 solution (0.1 ml of concentrated H2SO4 diluted with 0.3 ml of water). The reaction was stirred at room temperature for one hour. Then, the reaction mixture was neutralized with a saturated Na2CO3 solution (10 ml). The solvents were concentrated to give a residue which was purified using a Shimadzu automated preparative HPLC System to provide 4.2 mg of the desired compound, 1-(benzoyl)-4-[(4-methoxy-7-(2-hydroxyl-pyrazin-5-yl)-6-azaindol-3-yl) oxoacetyl]piperazine. 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ8.55 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.49 (m, 5H), 4.12 (s, 3H), 3.84-3.64 (m, 8H). MS m/z: (M+H)+ Calc'd for C25H23N6O5: 487.17; found 487.22. HPLC retention time: 1.13 minutes (column A).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solvents were concentrated
  2. customto give a residue which
  3. customwas purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2e6edd0991c4df3b90b8ae6adb8f747
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07354924B2

Notizen zur Reaktion

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