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Hydrochloric Acid → Diphenylmethyl (4R, 6R, 7R)-3(1-hydroxybut 3enyl)7phenylacetamidoceph-2em-4carboxylate

HRID 899489
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 899489
[CH2:1]([Mg]Cl)[CH:2]=[CH2:3].[CH:6]([C:8]1[C@H:13]([C:14]([O:16][CH:17]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[O:15])[N:12]2[C:30](=[O:42])[C@@H:31]([NH:32][C:33](=[O:41])[CH2:34][C:35]3[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=3)[C@H:11]2[S:10][CH:9]=1)=[O:7].[Cl-].[Li+].Cl>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[OH:7][CH:6]([C:8]1[C@H:13]([C:14]([O:16][CH:17]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[O:15])[N:12]2[C:30](=[O:42])[C@@H:31]([NH:32][C:33](=[O:41])[CH2:34][C:35]3[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=3)[C@H:11]2[S:10][CH:9]=1)[CH2:3][CH:2]=[CH2:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 433294Lithium ChlorideHCID 113527753-Formyl-7betaphenylacetylamino-ceph-2-em-4alpha-carboxylic acid diphenylmethyl esterHCID 178418473HCID 178418473, Verbindung

Produkt 1

HCID 131724666Diphenylmethyl (4R, 6R, 7R)-3(1-hydroxybut 3enyl)7phenylacetamidoceph-2em-4carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

via the Grignard reagent. Allylmagnesium chloride (2M in diethyl ether, 4.0 ml, 8 mmol) was added to a solution containing diphenylmethyl (4R, 6R, 7R)-3-formyl-7-phenylacetamidoceph-2-em-4-carboxylate (0.5 g, 11.0 mmol) and lithium chloride (0.35 g, 8 mmol) in tetrahydrofuran (5 ml) at −70° C. After 20 minutes at −70° C., hydrochloric acid (1M, 10 ml, 10 mmol) was added. Ethyl acetate was added and the organic layer was separated, washed with brine, dried (MgSO4), and evaporated. The resulting oil was purified by chromatography (20% to 60% ethyl acetate in hexane, silica gel) giving; first the title compound S-diastereomer, 90 mg (17%), dH (CDCl3) 2.18 (1H, dt, J 15 Hz and 8 Hz), 2.36 (1H, dt, J 17 and 5 Hz), 3.54 (2H, ABq), 4.18 (1H, m), 4.95-5.15 (4H, m), 5.55-5.7 (2H, m), 6.11 (1H, d, J 9 Hz), 6.36 (1H, s), 6.89 (1H, s), 7.3-7.4 (15H, m), and second; the title compound R-diastereomer, 250 mg (45%), dH (CDCl3) 2.28 (2H, t, J 7 Hz), 3.62 (2H, ABq), 4.15 (1H, t, J 7 Hz), 4.95-5.2 (4H, m), 5.5-5.65 (2H, m), 6.16 (1H, d, J 9 Hz), 6.20 (1H, s), 6.89 (1H, s), 7.3-7.4 (15H, m).

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated
  5. customThe resulting oil was purified by chromatography (20% to 60% ethyl acetate in hexane, silica gel)
  6. customgiving

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-203607612f2249758477cb4a23400978
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07355040B2

Notizen zur Reaktion

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