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Pyridine → HCID 16040662, Verbindung

HRID 899553
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 899553
[OH:1][C:2]1[C:3](=[O:21])[CH:4]=[C:5]([OH:20])[C:6](=[O:19])[C:7]=1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].N1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.[C:28]1([CH3:37])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([C:34](Cl)=[O:35])[CH:29]=1>ClCCl>[CH3:23][C:24]1[CH:6]=[C:7]([C:2]([O:19][C:6]2[C:5](=[O:20])[CH:4]=[C:3]([O:21][C:34]([C:30]3[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[C:28]([CH3:37])[CH:29]=3)=[O:35])[C:2](=[O:1])[C:7]=2[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])=[O:1])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 3218EmbelinHCID 743753-Methylbenzoyl chloride

Produkt 1

HCID 16040662HCID 16040662, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2,5-dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone (0.5 g, 1.7 mmole) in dichloromethane (20 mL) was added pyridine (0.55 mL, 6.8 mmole). To this, was added 3-toluoyl chloride (0.654 gm, 4.25 mmole) at 15-20° C. and stirred, allowed to attain 30° C. and stirring was continued for 3 h (TLC). The organic layer was extracted with dichloromethane, washed (water, brine), dried (Na2SO4), concentrated to crude which was purified by SiO2 column chromatography (10-20% EtOAc in hexane) to pure mass (0.64 g, 71%).

Aufarbeitung

  1. customto attain 30° C.
  2. stirringstirring
  3. extractionThe organic layer was extracted with dichloromethane
  4. washwashed (water, brine)
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated to crude which
  7. customwas purified by SiO2 column chromatography (10-20% EtOAc in hexane) to pure mass (0.64 g, 71%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02d7c436118c4fef9b7c95ff7269ca56
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07355055B2

Notizen zur Reaktion

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