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Trichloroacetyl chloride → 1-(3-Methoxy-benzyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid (1-isopropyl-piperidin-4-yl)-amide

HRID 900252
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 900252
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[CH2:6][N:7]1[CH:11]=[CH:10][N:9]=[CH:8]1.CCN(CC)CC.ClC(Cl)(Cl)[C:24](Cl)=[O:25].[CH:29]([N:32]1[CH2:37][CH2:36][CH:35]([NH2:38])[CH2:34][CH2:33]1)([CH3:31])[CH3:30]>C(Cl)Cl>[CH:29]([N:32]1[CH2:37][CH2:36][CH:35]([NH:38][C:24]([C:8]2[N:7]([CH2:6][C:5]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=3)[CH:11]=[CH:10][N:9]=2)=[O:25])[CH2:34][CH2:33]1)([CH3:31])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6420Trichloroacetyl chlorideHCID 8471Triethylamine2×HCID 31633331-(Propan-2-yl)piperidin-4-amineHCID 122293911-(3-methoxy-benzyl)-1H-imidazole

Produkt 1

HCID 104059941-(3-Methoxy-benzyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid (1-isopropyl-piperidin-4-yl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(3-methoxy-benzyl)-1H-imidazole (100 mg) and NEt3 (147 μL) in DCM (5 mL) was added trichloroacetyl chloride (106 μL) dropwise. The mixture was stirred for 2 h at RT. More NEt3 (147 μL) and 1-isopropyl-piperidin-4-ylamine (76 mg) were added and stirring was continued for 1 h at RT. The mixture was quenched by the addition of MeOH, concentrated and the residue was purified by preparative HPLC. The fractions containing the product were evaporated to provide 30 mg of the title compound as its trifluoroacetate salt. MS (ESI+): m/e=357.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitwas continued for 1 h at RT
  3. customThe mixture was quenched by the addition of MeOH
  4. concentrationconcentrated
  5. customthe residue was purified by preparative HPLC
  6. additionThe fractions containing the product
  7. customwere evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2176587afdc241b88c9ae1bfea7a4413
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07358268B2

Notizen zur Reaktion

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